Segundo uma lenda frequentemente referida, descrita por Frei Amador Arrais na sua obra "Diálogos" de 1589, Portalegre teria sido fundada por Lísias no século XII a.C..,na sequência do desaparecimento da sua filha Maia. Esta passeava com Tobias quando é cobiçada por um vagabundo, Dolme, que a rapta e assassina Tobias. Lísias fica desesperado pelo desaparecimento da filha e vai à sua procura, acabando por por encontrá-la morta junto a um regato que hoje tem o nome de Ribeiro de Baco. Lísias virá a morrer de alegria quando julga ter visto a filha estender-lhe os braços. À cidade entretanto fundada foi dado o nome de Amaia (ou Ammaia). Lísias teria também construído uma fortaleza e um templo dedicado a Baco no local onde hoje se encontra a Igreja de São Cristóvão. Segundo Frei Amador Arrais, ainda existiam ruínas desse templo no século XVI. Acredita-se hoje que a lenda resultou de fantasias de alguma forma apoiadas na existência de uma lápide com uma dedicatória ao imperador romano Lúcio Aurélio (161-192 d.C.), a qual foi provavelmente trazida das ruínas da cidade romana que se encontra em São Salvador da Aramenha, perto de Marvão, a qual é hoje comummente aceite com sendo a Ammaia romana referida em várias fontes históricas. A localização desta e de outra cidade referida em fontes do período romano, Medóbriga, foi objecto de controvérsia até, pelo menos, ao princípio do século XX, especulando-se até essa altura se existiria algum povoado antigo importante na zona actualmente ocupada pela cidade ou nas suas imediações.O nome de Portalegre terá origem em Portus Alacer (porto, ponto de passagem, e alacer, alegre), ou mais simplesmente Porto Alegre. É provável que no século XII existisse um povoado no vale a leste da Serra da Penha. O nome de Portalegre, onde uma das actividades importantes seria a de dar abrigo e mantimentos aos viajantes (daí o nome de porto, ponto de passagem ou abastecimento). Sendo o local aprazível (alegre), nomeadamente pelo contraste das suas encostas e vales verdejantes com a paisagem mais árida e monótona a sul e norte, a povoação prosperou e sabe-se que em 1129 era uma vila do concelho de Marvão, passando a sede de concelho em 1253, tendo-lhe sido atribuído o primeiro foral em 1259 por D. Afonso III, que mandou construir as primeiras fortificações, as quais não chegaram a ser completadas. Juntamente com Marvão, Castelo de Vide e Arronches, Portalegre foi doada por D. Afonso III ao seu segundo filho, Afonso. O rei seguinte, D.Dinis, mandou edificar as primeiras muralhas em 1290, as quais ele próprio viria a cercar durante 5 meses em 1299, na sequência da guerra civil que o opôs ao seu imrão, que reclamava o trono alegando que D. Dinis era filho ilegítimo. Nesse mesmo ano, D. Dinis concederia a Portalegre o privilégio de não ser atribuído o senhorio da vila «nem a infante, nem a homem rico, nem a rica-dona, mas ser d’ el-Rei e de seu filho primeiro herdeiro».Após D. Fernando ter morrido em 1383 sem deixar herdeiros masculinos, D. Leonor Teles assumiu a regência do Reino ao mesmo tempo que se amantizava com o Conde Andeiro, um fidalgo galego. Esta situação inquietou grande parte do povo, burguesia e uma parte da nobreza, pois temia-se que esta situação reforçasse as pretensões ao trono português de D. João I de Castela, o qual era casado com D. Beatriz, a filha de D. Fernando e D. Leonor. Esta crise dinástica, que envolveu uma guerra civil com contornos de guerra entre Portugal e Castela, viria a ficar conhecida como a Crise de 1383—1385. O partido mais forte de entre os que se opunham às pretensões ao trono de D. João de Castela e D. Beatriz apoiava a coroação do Mestre de Avis. Entre os nobres que apoiaram o Mestre de Avis contava-se Nuno Álvares Pereira, irmão do então alcaide de Portalegre, Pedro Álvares Pereira, Prior do Crato (líder da Ordem dos Hospitalários em Portugal), o qual era acérrimo partidário de D. Leonor. Esta posição do alcaide provocou a revolta do povo de Portalegre, que cercou o castelo e obrigou D. Pedro a fugir para o Crato. O ex-alcaide viria a morrer em 1385 na Batalha de Aljubarrota, onde combateu do lado contrário do seu irmão Nuno. A mãe dos irmãos Álvares Pereira, Fria Gonçalves, vivia nesse tempo no "Corro" (actual Praça da República). A vila foi crescendo em importância e em 21 de Agosto de 1549 foi criada a Diocese de Portalegre, por bula do papa Paulo III, na sequência de diligências nesse sentido por parte do rei D. João III, que elevaria Portalegre a cidade a 23 de Maio de 1550. A importância da cidade nessa época traduzia-se, por exemplo, no volume das receitas do imposto sobre as judiarias, o qual era semelhante ao do Porto, e só era ultrapassado pelo de Lisboa, Santarém e Setúbal. Era também um dos centros de indústria de tecidos mais importantes do país, juntamente com Estremoz e Covilhã. Portalegre torna-se capital do distrito com o seu nome, aquando da formação dos distritos a 18 de Julho de 1835.
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