Vestígios arqueológicos sugerem que o povoado hoje denominado por Mafra foi habitado pelo menos desde o Neolítico. A origem do termo Mafra continua envolta em mistério, sabendo-se apenas que evoluiu de Mafara (1189), Malfora (1201) e Mafora (1288). Alguns autores encontraram na sua origem o arquétipo turânico Mahara, a grande Ara, vestígio de um culto de fecundidade feminina outrora existente no aro da vila. Outros, radicaram o nome no árabe Mahfara, a cova, na presunção de que a povoação se encontrava implantada numa cova, facto desmentido pelo reconhecido arabista David Lopes. A vila está, isso sim, situada numa colina, cercada por dois vales onde correm as ribeiras conhecidas por Rio Gordo e Rio dos Couros. Certo também é que Mafra foi uma vila fortificada, podendo ainda hoje encontrar-se, na Rua das Tecedeiras, um pouco da muralha que a cercava. Os limites do castelo, que tudo leva a crer assenta sobre um povoado neolítico, sucessivamente reocupado até à Idade do Ferro, compreendiam toda a zona da "Vila Velha", que hoje se inclui no espaço delimitado a Oriente pelo Largo Coronel Brito Gorjão, a Sul pela Rua das Tecedeiras, a Ocidente pelo Palácio dos Marqueses de Ponte de Lima e a Norte pela Rua Mafra Detrás do Castelo. A designação desta rua deve-se ao facto de a povoação ter voltado, literalmente, as costas ao flanco norte, por ser o mais exposto aos ventos. A densa floresta que, consta, existiu até ao século XIX na Quinta da Cerca, constituída por árvores de grande porte, reforçaria o paravento. Em 1147, Mafra é conquistada aos Mouros por D. Afonso Henriques, e em 1189 a vila é doada pelo Rei D. Sancho I ao Bispo de Silves, D. Nicolau, que no ano seguinte lhe confere o primeiro foral. Em 1513 o Rei D. Manuel concede Foral Novo a Mafra, o que subentende a relativa importância da vila, que em breve diminuiria drasticamente. Um censo da população datado de 18 de Setembro de 1527 apura 191 vizinhos, dos quais apenas quatro vivem em casais na vila. Quando, em 1717, o Rei D. João V lança a primeira pedra da construção do Palácio, Mafra resumia-se a uns casarios, aglomerados a centenas de metros do Monumento. Ao longo do século XIX começou a povoação a crescer em direcção ao Monumento, embora o seu aspecto rural de vila saloia só tenha sido perdido no século XX, como provam as palavras de José Mangens, em 1936, ao descrever a antiga Rua dos Arcipestres, parte dela actual 1º de Maio: "(.) nada oferece de interessante e mais parece uma vila de aldeia sertaneja, com os seus casebres arruinados e típicos portais de quintais, blindados com latas velhas (.)". Corria o dia 8 de Dezembro de 1807 quando as tropas de Napoleão entraram em Mafra para montar quartel-general no Palácio. Parte do exército seguiu para Peniche e Torres Vedras, enquanto o restante ficou aquartelado no Palácio e Convento, e os oficiais nas casas da vila, sob o comando do General Luison. A invasão duraria cerca de nove meses. No dia 2 de Setembro o exército inglês irrompia em Mafra, saudado com grande alegria pela população e ao som dos carrilhões. A 5 de Outubro de 1910 de novo o povo de Mafra viveria um dia único. A revolução republicana estalara na véspera em Lisboa, o Rei D. Manuel II refugiara-se durante a noite no Palácio e abandonava Mafra, num automóvel escoltado, acompanhado da sua mãe e avó, rumo à Ericeira, onde o Iate D. Amélia os conduziria a Gibraltar e ao exílio. Volvidos quatro anos sobre a fuga de El-Rei, novo sobressalto em Mafra: no dia 20 de Outubro, um grupo de monárquicos reuniu-se no largo D. João V e, munido de algumas armas, encaminhou-se para a Escola Prática de Infantaria, instalada no Convento, depois de cortar os fios telefónicos e telegráficos. A revolta foi facilmente anulada pelos militares, acabando na cadeia de Mafra cerca de uma centena de pessoas.
