A região onde se situa Leiria já é habitada há longos tempos, apesar de sua história precoce ser bastante obscura. Mesmo assim, a bacia hidrográgica do Lis é das zonas dessas dimensões com maior densidade de achados arqueológicos do país, atribuíveis ao Paleolítico Inferior. De momento estão inventariados mais de 70 sítios arqueológicos na região, entre os quais vários jazigos de silex, inúmeros seixos talhados (em areeiros por arrastamento do rio, na Quinta do Cónego nas Cortes, na mata dos marrazes atrás do Bairro Sá Carneiro) e pinturas rupestres (estas na praia do Pedrógão e no vale do Lapedo). De todos os achados destaca-se o menino do Lapedo, encontrado no vale do mesmo nome e que tem suscitado o interesse da comunidade científica internacional. Os túrdulos, um povo indígena da Ibéria, estabeleceram um povoado junto à cidade actual de Leiria (a cerca de 7 km). Essa povoação foi depois ocupada pelos Romanos, que a expandiram sob o nome de Collippo. As pedras da antiga cidade romana foram usadas na Idade Média para construir parte de Leiria, destacando-se o castelo onde ainda podemos ver pedras com inscrições romanas.Pouco é conhecido sobre a área nos tempos dos visigodos, mas durante o período de domínio árabe, Leiria era já uma vila com praça. A Leiria moura foi capturada em 1135 pelo primeiro rei de Portugal, D. Afonso Henriques, durante a chamada Reconquista. Essa localidade foi brevemente retomada pelos mouros em 1137, e mais tarde em 1140. Em 1142, Afonso Henriques reconquistou Leiria, sendo desse ano o primeiro foral (carta de direitos feudais), atribuído para estimular a colonização da área. Os dois reis esforçaram-se por reconstruir as muralhas e o castelo da vila, para evitar novas incursões mouras. A maioria da população vivia dentro das muralhas protectoras da cidade, mas já no século XII uma parte da população vivia na sua parte exterior. A mais antiga igreja de Leiria, a Igreja de São Pedro, construída em estilo românico no último quartel do século XII, servia a freguesia exterior às muralhas. De facto a região de Leiria é a ideal para a fixação do Homem: com as várias vias de comunicação existentes, que atribuíam àquele local a fronteira entre o Norte e o Sul da fachada ocidental da península e entre o litoral e o interior, e com as características favoráveis do rio Lis que passa no local, seria inevitável a exploração e desenvolvimento agrícola e comercial no local, tornando-se na Idade Média no local de controlo do tráfego económico da região.Durante a Idade Média, a importância da vila aumentou, e foi sede de diversas cortes, reuniões políticas entre o rei e a nobreza (para uma lista com as diversas cortes realizadas na cidade, ver Cortes de Leiria). As primeiras cortes realizadas em Leiria foram em 1254, durante o reinado de D. Afonso III. No início do século XIV (1324), D. Dinis mandou erguer a torre de menagem do castelo, como pode ser visto numa inscrição na torre.Esse rei construiu também uma residência real em Leiria (actualmente perdida), e viveu por longos períodos na cidade, que ele doou como feudo à sua esposa, a rainha Santa Isabel. O rei também expandiu a plantação do famoso Pinhal de Leiria, próximo da costa atlântica. Mais tarde, a madeira deste pinhal seria usada para construir as naus que serviram aos Descobrimentos portugueses, nos séculos XV e XVI. Durante o século XV houve vários moinhos de cereais na cidade, que foram fonte de riqueza para a região. Em 1411, D. João I autorizou a instalação de um moinho de papel (atualmente um museu) para a fabricação deste material. Na mesma época é documentado que os judeus desenvolveram nesse concelho uma das mais notáveis comunidades, ao ponto de empreenderem uma florescente actividade industrial. Abraão Zacuto, erudito judeu, publicou sua obra Almanach perpetuum em Leiria em 1496.No fim do século XV, o rei D. João I construiu um palácio real dentro das muralhas do castelo. Este palácio, com elegantes galerias góticas que possibilitam vistas maravilhosas da cidade e da meio envolvente, ficou totalmente em ruínas, mas foi parcialmente reconstruído no século XX. D. João I foi também o responsável pela reconstrução da Igreja de Nossa Senhora da Pena, localizada dentro do perímetro do castelo, num estilo gótico tardio. Por volta do fim do século XV, a cidade continuou a crescer, ocupando a área que se estende desde a colina do castelo até ao rio Lis. Em Leiria foi impresso o primeiro livro em Portugal. O rei D. Manuel I deu à localidade um novo foral em 1510, e em 1545 foi elevada à categoria de cidade, tornando-se sede da diocese de Leiria. A Sé Catedral de Leiria foi construída na segunda metade do século XVI, numa mistura dos estilos renascentista (gótico tardio) e maneirista (renascimento tardio). Comparando com a Idade Média, a história subsequente de Leiria é de relativa decadência. No entanto, no século XX, a sua posição estratégica no território português favoreceu o desenvolvimento de indústrias diversas, levando a um grande desenvolvimento da cidade e da sua região. De facto, durante vários anos, Leiria foi das poucas capitais distritais que não era a cidade mais populosa do próprio distrito, sendo suplantada pela cidade de Caldas da Rainha. Contudo, nos últimos anos a cidade tem-se desenvolvido de forma extraordinária, e é já um dos 25 principais centros urbanos de maiores dimensões do país.
